Liberty City hat zwei Hauptbrücken, jede verbindet zwei Distrikte: Callahan Bridge (auch bekannt als "West Port Bridge") und die Shoreside Hebebrücke.
Callahan Bridge
Callahan Bridge, Zustand 2001
Die Callahan Bridge ist eine vierspurige (zwei Spuen für jede Richtung) Hängebrücke, die Südwest Portland Island mit Ost-zentral Staunton Island verbindet. Sie wurde ca. 1998 angefangen zu bauen, mit dem Plan, die Fährhäfen loszuwerden und sollte im Mai 1998 fertig sein. Die Baudauer zieht sich durch das gesamte Spiel hindurch und ist am Ende der GTA: LCS Storyline immer noch nicht fertig. Um die Straßen von Ost und West miteinander zu verbinden, fehlen nur noch wenige Meter und man kann schon zu Fuß herüberspringen. Sonst fehlen nur noch Einzelheiten, wie das Gitter und einige Betonplatten, Schilder und Sonstiges. Die Brücke wurde von einer Bombe des Kolumbianischen Kartells im späten 2001 zerstört, als sie einen Gefangenen entführten, vielleicht, um zu verhindern, dass die Polizei sie nach Staunton Island verfolgt. Die Brücke wurde seitdem repariert und ist wieder benutzbar. Während die Brücke verhinderte, dass der Spieler herüber nach Staunton Island fährt, fanden viele Spieler trotzdem einen Weg, verfrüht nach Staunton zu kommen, indem sie zwischen zwei dicken Brückenkabeln hin- und herspringen. Das gibt auch den Weg nach Shoreside Vale frei, da der Porter Tunnel nur auf Portland-Seite gesperrt ist und von Staunton nach Shoreside voll funktionsfähig ist, ist dieses möglich.
Es gibt Hinweise darauf, dass die Callahan Bridge ursprünglich nicht mit ins Spiel integriert werden sollte. Möglicherweise wollte man eine andere Brücke mit ins Spiel einbauen, allerdings im Norden von Portland, da, wo sich in der Endversion des Spiels die Porter-Tunnel-Zufahrt befindet. Da anfangs der Francis International Airport im Norden von Staunton Island war und ganz dich an Portland dran, wäre das eine gute Lösung gewesen. Vielleicht sollte aber auch nur der Porter Tunnel existieren.
Shoreside Hebebrücke
Shoreside Hebebrücke, Zustand 2001
Die zweite Brücke, bekannt als die Shoreside Hebebrücke, ist eine große vierspurige Brücke, die Südost Shoreside Vale und die westliche Seite von Zentral-Staunton verbindet. 1998 wird die Brücke von den Hafenmitarbeitern versperrt, die die Brücke nicht wollen, da ihre Fähre sonst abgeschafft würde. Das Problem löst sich aber noch während LCS. Bevor die Spieler Shoreside Vale um 2001 freischalten, ist die Brücke außer Betrieb, da ein mechanischer Fehler verhindert, dass der Lift funktioniert. Wie die Callahan Bridge ist die Shoreside Hebebrücke seit dem Fehler wieder repariert worden und ist befahrbar.
Westport Bridge
Industriegebiet, West Port Bridge, Portland Harbour
Wir kennen sie regulär unter dem Namen "Callahan Bridge", allerdings gibt es noch einen zweiten, inoffiziellen Namen: West Port Bridge. Während der Entwicklung des Spieles muss Rockstar Games sich entschieden haben, die Brücke nicht West Port-, sondern Callahan Bridge zu nennen. Der Ex-Name West Port Bridge kann auf dem Straßenschild über der Straße bei den Liberty City Sägewerken gefunden werden.